Εν συντομία, αυτό είναι ένα τραγούδι που επικρίνει καταναλωτισμός στην Αμερική μέσω μιας ανάλυσης της κουλτούρας sneaker. Κουλτούρα πάνινα παπούτσια είναι ένας όρος που χρησιμοποιείται για να περιγράψει έναν τρόπο ζωής στον οποίο τα πάνινα παπούτσια, όπως και στα υποδήματα, αποτελούν καθοριστικό παράγοντα στη συνολική στάση ενός ατόμου μεταξύ των συνομηλίκων του, όπως στο το πιο ακριβό τα πάνινα παπούτσια ενός ατόμου είναι, τόσο πιο δημοφιλής γίνεται. Πρόκειται για μια πολύ κοινή πολιτιστική πρακτική, ιδιαίτερα μεταξύ των νέων, στις Ηνωμένες Πολιτείες. Και σύμφωνα με αυτό το τραγούδι, αυτό είναι κάτι που σίγουρα πέρασε ο Macklemore.
Ωστόσο, η γοητεία του Μάκλεμορε με τα λάκτισμά του ξεπέρασε την κοινωνική αξία τους. Πίστευε επίσης, όπως διαφημίζεται, ότι ορισμένα υποδήματα θα τον καθιστούσαν επίσης καλύτερο αθλητή. Πρόκειται για μια ψευδαίσθηση ιδιαίτερα για τον θρύλο του μπάσκετ / μάρκετινγκ Μάικλ Τζόρνταν, ο οποίος, αν και δεν αναφέρεται εντελώς στο τραγούδι, είναι συμβολικός. Για παράδειγμα, όταν ο ράπερ δηλώνει ότι πίστευε ότι τα κλωτσιά του θα μπορούσαν να τον κάνουν να «πετάξει», αυτό είναι σίγουρα ένα φώναγμα για την Air Jordan, δηλαδή το τραγούδι 'Πιστεύω πως μπορώ να πετάξω' που εμφανίστηκε στην ταινία του MJ, Space Jam . Στην πραγματικότητα, ο τίτλος του κομματιού, 'Wing $', είναι στην πραγματικότητα μια αναφορά στο 'flying'.
Περίπου στα μέσα της πίστας, ο Macklemore ελέγχει την πραγματικότητα όταν κάποιος κοντά του δολοφονείται για τα πάνινα παπούτσια του. Αυτό αλλάζει τον τόνο του τραγουδιού από το οποίο η κουλτούρα του sneaker αυξάνεται σε ένα στο οποίο ο ράπερ αρχίζει να χτυπά τον καταναλωτισμό που αποτελεί αναπόσπαστο κομμάτι του. Και τελικά καταλήγει στο συμπέρασμα ότι οι εταιρείες που παράγουν αυτά τα παπούτσια εκμεταλλεύονται βασικά την εύθραυστη νεολαία, όπως ήταν κατά τη διάρκεια του ύψους της τρέλας του.
Το μουσικό βίντεο για αυτό το κομμάτι, το οποίο σκηνοθέτησε ο Zia Mohajerjasbi, ακολουθεί την ίδια ιστορία με τους στίχους. Απεικονίζει ακόμη και τον Macklemore στη νεολαία του.
Επιπλέον, διαθέτει επίσης εικόνες και σύμβολα του Michael Jordan. Τώρα, παρόλο που η Ιορδανία δεν αναφέρεται ρητά στους στίχους, είναι ο μοναδικός αθλητής που σχετίζεται περισσότερο με την κουλτούρα των πάνινων παπουτσιών.
FYI, οι οπαδοί του Macklemore χρηματοδότησαν τη δημιουργία του κλιπ. Και πώς το έκαναν αυτό; Συγκέντρωσαν με επιτυχία πάνω από 20.000 $ για να χρηματοδοτήσουν τη λήψη του κλιπ.
Κυκλοφόρησε ως single στις 21 Ιανουαρίου 2011, περισσότερο από ένα χρόνο πριν Η ληστεία το άλμπουμ έπεσε.